Căn cứ Siliguri tại chân dãy Himalaya được nối với Calcutta bằng một tuyến đường sắt đo mét vào năm 1878. Giữa Siliguri và Darjeeling, dịch vụ đi lại chỉ là bằng xe ngựa Tanga trên đường Hill Cart ngày nay.[2] Franklin Prestage lúc bấy giờ là một người đại diện của Đường sắt Đông Bengal đã tiếp cận chính phủ với một đề xuất xây dựng tuyến đường sắt hơi nước từ Siliguri đến Darjeeling.[2] Ashley Eden lúc đó là phó thống đốc bang Bengal đã thành lập một ủy ban để đánh giá tính khả thi của dự án. Đề xuất được chấp nhận vào năm 1879 sau một báo cáo tích cực của ủy ban,[2] và quá trình xây dựng diễn ra ngay trong năm đó.

Gillanders, Arbuthnot and Company được thuê để xây dựng tuyến đường sắt. Tháng 3 năm 1880, đoạn đường đến Tindharia và Robert Bulwer-Lytton là toàn quyền Ấn Độ đầu tiên đến Darjeeling, đi trên tàu tới Tindharia.[2] Đoạn đường từ Siliguri đến Kurseong mở vào ngày 23 tháng 8 năm 1880 và từ Siliguri đến Darjeeling mở vào ngày 4 tháng 7 năm 1881.[3] Tên của công ty đổi thành Công ty Đường sắt Darjeeling.

Mặc dù đường sắt ban đầu đi theo đường Hill Cart, nhưng con đường có độ dốc lớn hơn nhiều so với khả năng di chuyển ở một số đoạn của đầu máy. Năm 1882, bốn vòng lặp và bốn đường gấp khúc chữ Z đã được xây dựng giữa Sukna và Gayabari để giảm bớt độ dốc.[4] Tuyến đường sắt được kéo dài thêm một phần tư dặm đến khu chợ Darjeeling vào năm 1886.ref name=DHRofc/> Nhà ga Darjeeling được cải tạo vào năm 1891 và Kurseong có một nhà ga điều hành và kho chứa mới vào năm 1896,[4] nhưng tuyến đường sắt bị ảnh hưởng bởi một trận động đất năm 1897 và một trận lốc xoáy lớn vào năm 1899.[4]

Năm 1910, DHR đã vận chuyển 174.000 hành khách và 47.000 tấn hàng hóa.[4] Những giá chuyển hướng đầu tiên được sử dụng để thay thế cho những toa xe bốn bánh cổ điển. Tuyến đường sắt tiếp tục được mở rộng đến Kishanganj vào năm 1914 và Gielkhola vào năm 1915.[3] Tại Tindharia, các công trình đường sắt và đầu máy xe lửa đã được di dời đến một địa điểm lớn hơn.[4] Vòng lặp Batasia được xây dựng năm 1919 để giảm độ dốc di chuyển lên Darjeeling. DHR sau đó phải đối mặt với sự cạnh tranh từ xe bus di chuyển trên Hill Cart, mất ít thời gian hơn so với đường sắt để đến Darjeeling. Năm 1934, một trận động đất lớn ở tiểu bang Bihar đã làm rung chuyển cả vùng Đông Bắc Ấn Độ. Nhiều tòa nhà ở Darjeeling bị hư hại nặng nề và đường sắt cũng bị ảnh hưởng, mặc dù nó sớm phục hồi và đóng vai trò quan trọng trong việc vận chuyển vật liệu sửa chữa.[4] Trong Chiến tranh thế giới lần thứ hai, DHR vận chuyển nhân viên quân đội và đồ tiếp tế đến các trại xung quanh Ghum và Darjeeling.[4]

Năm 1951, tuyến đường sắt được chính phủ Ấn Độ mua lại và được đưa vào mạng lưới đường sắt quốc gia, trước đó nó được quản lý bởi Đường sắt Assam. Đường sắt Assam bao gồm cả DHR đã trở thành một phần của khu đường sắt Đông Bắc năm 1952, và là một phần của Khu đường sắt Biên giới Đông Bắc thuộc Đường sắt Ấn Độ sáu năm sau đó.[4] Năm 1962, tuyến đường sắt đã được sắp xếp lại tại Siliguri và mở rộng gần 4 dặm (6 km) đến New Jalpaiguri (NJP) để đáp ứng khổ đường mới. Dịch vụ vận chuyển hàng hóa bắt đầu vào năm đó và chở khách bắt đầu vào năm 1964. Kho chứa đầu máy và kho vận chuyển tại Siliguri đã được chuyển đến New Jalpaiguri.

Tuyến đường sắt sau đó bị đóng cửa trong vòng 18 tháng từ 1988-1989 bởi chính quyền bang đề xuất Gorkhaland. Năm 1999, UNESCO đã công nhận tuyến đường sắt là một Di sản thế giới của nhân loại.